Oltrepassando Porta del Ponte si arriva in Via Italia, stradina di collegamento tra il castello e i vicoli più in basso.

Via Italia è la via principale di Montemerano, congiunge Porta del Ponte con Porta della Canonica, è un lastricato di circa 100 mt di lunghezza, che accoglie botteghe e negozi, ed è una tappa obbligatoria per tutti i turisti.

La via accoglie inoltre uno dei ristoranti più celebri d’Italia, la “Trattoria Caino”.

Lungo la via si incontrano le porte delle cantine sotterranee di Montemerano e i caratteristici portici chiusi, facenti parte un tempo, della Piazza del Mercato.

Da Via Italia si diramano numerosi vicoli, alcuni di essi sono ciechi e vanno a finire contro la cinta muraria, mentre altri raggiungono piazzette  incantevoli, come ad esempio la Piazzetta del’Antico Frantoio, qui un tempo si trovava uno dei tanti frantoi del borgo oggi ricordato tra tre imponenti macine in pietra, la Piazzetta di San Martino, circondata dalle caratteristiche abitazioni con i balconi fioriti, e la Piazzetta del Ritiro, più intima e appartata.

Questa parte di Montemerano è certamente la più raccolta e protetta del borgo, custodisce piccoli angoli tutti da scoprire, archi, porte e finestre antiche, un glicine centenario che nasce proprio sopra un’apertura nella cinta muraria, utilizzata in passato per il passaggio di uomini e animali, fino al caratteristico “Vicolo della Flanella”, così soprannominato perché un tempo i giovani del paese vicoltivavano i loro dolci amori adolescenziali.